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Heterociclos

Tema XVIII: Los Heterociclos

Compuestos heterocíclicos hexagonales: El Pirano y la Pirimidina

Características de los compuestos heterocíclicos hexagonales. El Pirano y la Pirimidina. Estructuras piranósicas. Glucosa.

Compuestos heterocíclicos hexagonales

Los compuestos heterocíclicos hexagonales pueden presentarse con 1 o 2 heteroátomos entre los que se encuentran el pirano y la pirimidina.

Pirano estructura fórmula
Pirano
pirimidina estructura fórmula
Pirimidina

Estudio del Pirano

Este compuesto es una estructura hexagonal cíclica no sustituida, sin carga y con dos dobles enlaces, el heteroátomo es el oxígeno y en su representación debe indicarse la posición de dos átomos de hidrógeno para diferenciar los dos isómeros.

α - PIRANO
α - PIRANO
γ - PIRANO
γ - PIRANO

Estas estructuras no presentan características aromáticas y en el sistema sólo están presentes  4 electrones  π. El pirano es posible obtenerse sólo en sus derivados a través de la síntesis orgánica pero  aparecen de forma natural en numerosos compuestos.

 

En la reacción de reducción del pirano se obtiene primero dihidropirano y después tetrahidropirano. 

DIHIDROPIRANO
DIHIDROPIRANO
TETRADIHIDROPIRANO
TETRADIHIDROPIRANO

Diversas estructuras orgánicas poseen en su esqueleto carbonado anillos hexagonales de tetrahidropirano por ejemplo los carbohidratos que son polímeros de la glucosa. Estas estructuras se denominan piranósicas. Como ejemplo se puede observar la estructura de la glucosa.

Glucosa estructura
D Glucosa

Ver también

Introducción a los Heterocíclos

Compuestos heterocíclicos

Compuestos heterocíclicos pentagonales con un heteroátomo

Pirrol

Porfirina

Clorofila

Pirimidina. Anillo pirimidínico

Indol, Triptófano, Ácido indolacético

Purina. Ácido Úrico, Adenina, Guanina

Estructura de los ácidos nucleicos


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Características de los compuestos heterocíclicos hexagonales. El Pirano y la Pirimidina. Estructuras piranósicas. Glucosa.




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