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Heterociclos

Tema XVIII: Los Heterociclos

Compuestos heterocíclicos pentagonales con un heteroátomo: FURANO, TIOFENO Y PIRROL.

Principales características y propiedades de los compuestos heterocíclicos pentagonales con un heteroátomo. Furano, Tiofeno, Pirrol. Estructuras químicas. Nube de electrones π.


Los heterociclos pentagonales con un heteroátomo contienen un anillo de cinco átomos y uno de ellos difiere del carbono.


El furano contiene en su anillo pentagonal un átomo de oxígeno, el tiofeno un átomo de azufre y el pirrol un átomo de nitrógeno.

Furano
Tiofeno
Pirrol
           Furano             Tiofeno               Pirrol

En estas estructuras se observan dos dobles enlaces, pero no representan adecuadamente las propiedades de estos compuestos pues estos enlaces no están fijos, sino que existe deslocalización electrónica haciendo que estos anillos tengan características aromáticas.


Este fenómeno trataremos de explicarlo con la siguiente representación

nube de electrones π
nube de electrones π

Z - heteroátomo

 

Dos de los cuatro electrones libres del heteroátomo se conjugan con la nube de electrones π para completar el sexteto de electrones deslocalizados en el anillo de ahí que estos compuestos sean considerados pseudo - aromáticos.


Esta característica le permite dar reacciones de sustitución electrofílica. Además el pirrol por esta causa puede oxidarse fácilmente y el furano puede dar una reacción de adición.


Las reacciones de sustitución electrofílica no ocurren de manera similar al benceno porque el carácter aromático de los heterociclos pentagonales es más débil.


El tiofeno se nitra con facilidad utilizando una mezcla de ácido nítrico y anhídrido acético formando el 2 – nitrotiofeno. También se produce con facilidad el ácido 2- tiofensulfónico agitando con ácido sulfúrico.


Estos tres heterociclos reaccionan fácilmente con los halógenos produciendo mezclas de productos de sustitución como el 2,5 – dibromotiofeno y el tetrayodopirrol.

Ver también

Introducción a los Heterocíclos

Compuestos heterocíclicos

Pirrol

Anillo porfirínico

Clorofila

Compuestos heterocíclicos hexagonales: El Pirano y la Pirimidina

Pirimidina. Anillo pirimidínico

Indol, Triptófano, Ácido indolacético

Purina. Ácido Úrico, Adenina, Guanina

Estructura de los ácidos nucleicos

 



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Principales características y propiedades de los compuestos heterocíclicos pentagonales con un heteroátomo. Furano, Tiofeno, Pirrol. Estructuras químicas. Nube de electrones π.




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