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Aceites Esenciales y terpenos

Terpenos

Terpenos. Definición y constitución. Química de los terpenos. Clasificación. Monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos, Hemiterpenos, Sesterterpenos, Tetraterpenos, Politerpenos. Geraniol, Citral, Limoneno

Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas forman un grupo de compuestos con características propias y que determinan la variedad de los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas que los contienen. 

 

Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras guardan relación con el cimeno (para-metilisopropilbenceno) por formar una molécula derivada de la condensación de dos isoprenos. 

Isoprene-BS

Modelo de bolas de la estructura molecular del isopreno, la unidad química de los terpenos.

Clasificación de los terpenos

Los terpenos se clasifican por el número de isoprenos que contienen y pueden aparecer en las siguientes configuraciones:


- Tres dobles enlaces y acíclico

- Dos dobles enlaces y monocíclico

- Un doble enlace y bicíclico

Hemiterpenos

Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el acido isovalérico son hemiterpenoides.

Monoterpenos

Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16. El alcohol monoterpénico es también conocido como geraniol, el prefijo geranil indica dos unidades isopreno. 

Sesquiterpenos

Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C15H24. El alcohol sesquiterpenico es también conocido como farnesol, el prefijo farnesil indica tres unidades isopreno. 

Diterpenos

Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular C20H32. Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos biológicos tales como el retinol, retinal, y el fitol.

Sesterterpenos

Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno. Son raros en relación a otros tamaños. 

Triterpenos

Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48. El triterpeno lineal escualeno es el mayor constituyente del Aceite de Hígado de Tiburón, es derivado de la union reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato. El Escualeno es procesado biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los esteroides.

Tetraterpenos

Poseen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56. Biológicamente importantes los tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el monpcíclico gamma-caroteno y al bicíclico alfa- y beta-caroteno.

Politerpenos

Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural está constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapechona. 


Ejemplo típico de condensación del isopreno es el limoneno que es un dímero y se clasifica como un monoterpeno

terpenos - condensación isopreno

Si en esta condensación queda abierta la cadena se forman terpenos olefínicos como el geraniol y el citral

Terpenos - Geraniol
Geraniol
Terpenos - Citral
Citral

El número de terpenos y sus derivados es muy grande debido a  la posición de los dobles enlaces, la posibilidad de derivados oxigenados y la característica del carbono del grupo isopropilo que puede unirse a otro átomo de carbono del anillo hexagonal formando otra cadena cerrada: terpenos bicíclicos.


De esta forma existen una gama de formaciones terpenoides con diferentes características estructurales.

 

A partir de ellos se forman una gran variedad de compuestos orgánicos derivados de las reacciones de oxidación, formación de anillos, sustitución de átomos, que los caracterizan y dan lugar a la clasificación de terpenos acíclicos y cíclicos (mono, di y tricíclicos)


Además de los efectos terapéuticos que proveen los terpenos a las plantas que los contienen, los aceites esenciales tienen importancia industrial en la fabricación de pinturas y barnices.


Algunas vitaminas, como las derivadas de los carotenos son cadenas tetraterpénicas que se caracterizan por la coloración que presentan los vegetales de que forman parte. Los carotenoides son sustancias muy difundidas en la naturaleza y son compuestos parecidos al caroteno.

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